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  a91549865 2008-06-05 00:00:00

  糖是自然界中存在數(shù)量Z多、分布Z廣且具有重要生物功能的有機(jī)化合物。從細(xì)菌到高等動(dòng)物的機(jī)體都含有糖類化合物。以植物體中含量Z為豐富，約占干重的85%～90%，植物依靠光合作用，將大氣中的二氧化碳合成糖。其它生物則以糖類如葡萄糖、淀粉等為營養(yǎng)物質(zhì)，從食物中吸收轉(zhuǎn)變成體內(nèi)的糖，通過代謝向機(jī)體提供能量；同時(shí)糖分子中的碳架以直接或間接的方式轉(zhuǎn)化為構(gòu)成生物體的蛋白質(zhì)、核酸、脂類等各種有機(jī)物分子。所以糖作為能源物質(zhì)和細(xì)胞結(jié)構(gòu)物質(zhì)以及在參與細(xì)胞的某些特殊的生理功能方面都是不可缺少的生物組成成分。 diyi節(jié) 糖的一般概念 一、糖類的概念 糖類主要是由碳、氫和氧三種元素組成，過去用通式Cn(H2O)m表示，并稱為碳水化合物。后來發(fā)現(xiàn)有些化合物如鼠李糖（C6H12O5）和脫氧核糖（C5H10O4）它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)都屬于糖，但分子中氫氧原子數(shù)之比并不是2∶1；而有些化合物，如乙酸（C2H4O6）、乳酸（C3H6O3）等，它們的分子式雖符合上述通式，但卻不具有糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。因此稱糖為碳水化合物并不恰當(dāng)?，F(xiàn)將糖類化合物定義為多羥醛或多羥酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。 二、糖的分類和命名 糖類化合物按其組成分為三類：單糖、低聚糖和多糖。 （一）單糖 不能被水解為更小分子的糖屬于單糖。據(jù)分子中所含羰基的位置分為醛糖和酮糖。一般以環(huán)狀半縮醛的結(jié)構(gòu)形式存在。按分子中所含碳原子數(shù)分別把三碳糖稱為丙醛糖和丙酮糖，四碳糖稱為丁醛糖和丁酮糖，相應(yīng)的醛糖和酮糖是同分異構(gòu)體。自然界中的單糖以含四個(gè)、五個(gè)和六個(gè)碳原子的Z為普遍。 （二）低聚糖 含有2～10個(gè)單糖單位，彼此以糖苷鍵連接，水解以后產(chǎn)生單糖。低聚糖又叫寡糖。自然界以游離狀態(tài)存在的低聚糖主要有二糖如麥芽糖、蔗糖和乳糖，三糖如棉籽糖。 （三）多糖 由許多單糖分子或其衍生物縮合而成的高聚物稱為多糖，又稱為高聚糖?？煞譃橥嗵呛碗s多糖兩類。由一種單糖縮合形成的多糖稱為同多糖，如淀粉、纖維素等。由二種以上單糖或其衍生物縮合形成的多糖稱為雜多糖，如透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素等；按糖分子中有無支鏈，分為直鏈多糖和支鏈多糖；按照功能的不同，分為結(jié)構(gòu)多糖、貯存多糖、抗原多糖等；按其分布部位又分為胞外多糖、胞內(nèi)多糖。 （四）結(jié)合多糖（或復(fù)合多糖） 糖與其它非糖物質(zhì)共價(jià)結(jié)合形成結(jié)合多糖（復(fù)合多糖）或糖綴合物（glycoconjugates），例如蛋白聚糖、糖脂、糖蛋白等。 第二節(jié) 單 糖 自然界中常見的單糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。糖的名稱一般不用有機(jī)化學(xué)系統(tǒng)命名。除少數(shù)簡單的羥乙醛、二羥丙酮按基團(tuán)命名外，許多單糖都有一個(gè)俗名，一般與來源有關(guān)，例如果糖、赤蘚糖、核糖等。 一、單糖的結(jié)構(gòu) （一）單糖的立體結(jié)構(gòu)和構(gòu)型 1. 單糖的立體異構(gòu)體 單糖分子是不對稱分子，具有旋光性。以甘油醛為例，分子中的2位碳是不對稱碳原子，分別與4個(gè)互不相同的原子和基團(tuán)H，CH2OH，OH，CHO連接。這樣的結(jié)構(gòu)有兩種安排，一種是D—甘油醛，另一種是L—甘油醛。書寫D— 型結(jié)構(gòu)時(shí)，把羥基放在右邊；L— 型的羥基放在左邊。 D— 甘油醛的旋光是右旋，L— 甘油醛是左旋。 D— 甘油醛與L— 甘油醛是立體異構(gòu)體，它們的構(gòu)型不同。因此D型與L型甘油醛為對映體，具有對映體的結(jié)構(gòu)又稱“手性”結(jié)構(gòu)。 由于旋光方向與程度是由分子中所有不對稱原子上的羥基方向所決定，而構(gòu)型只和分子中離羰基Z遠(yuǎn)的不對稱碳原子的羥基方向有關(guān)，因此單糖的構(gòu)型D與L并不一定與右旋和左旋相對應(yīng)。單糖的旋光用d或（+）表示右旋，l或（— ）表示左旋。 從丙糖（甘油醛）起的單糖都有不對稱碳原子。含有n個(gè)不對稱碳原子的化合物，應(yīng)有2n 個(gè)立體異構(gòu)體。 2. 單糖的構(gòu)型 糖類物質(zhì)的D— 型和L— 型是以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)比較而確定的相對構(gòu)型。糖的構(gòu)型是由與羰基相距Z遠(yuǎn)的不對稱碳原子上的羥基方向來確定的，如與D— 型甘油醛相同，則為D— 型；如與L— 甘油醛相同，則為L型。醛糖都可由甘油醛逐步增長碳鏈的方法導(dǎo)出。對于酮糖也是按同樣方法確定構(gòu)型。下面各糖概括出的碳原子的構(gòu)型是相同的，它們都是D— 型糖。 （二）單糖的結(jié)構(gòu)與構(gòu)象 單糖的種類很多，其中葡萄糖（游離的、結(jié)合形式的）數(shù)量Z多，在自然界分布也Z廣。 單糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)雖各有異，相同之處也很多。葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有代表性?，F(xiàn)以葡萄糖為例闡述單糖的分子結(jié)構(gòu)。 葡萄糖是己糖中Z重要的一種，因?yàn)閆初發(fā)現(xiàn)于葡萄，所以稱為葡萄糖。其分子式是C6H12O6。天然存在的是D— 葡萄糖。 1. 鏈狀結(jié)構(gòu)式 實(shí)驗(yàn)證明D— 葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)是： 上述結(jié)構(gòu)式可以簡化，用“├”表示碳鏈及不對稱碳原子羥基的位置，“△”表示醛基 “—CHO”，“—”表示羥基“—OH”，“○”表示diyi醇基，則葡萄糖結(jié)構(gòu)式簡化為（a），與葡萄糖同屬己醛糖的D甘露糖和D半乳糖的結(jié)構(gòu)式分別簡化為（b）、（c）。 （a）D— 葡萄糖 （b）D—甘露糖 （c）D—半乳糖 2. 環(huán)狀結(jié)構(gòu) 物理和化學(xué)的方法證明，單糖不僅以直鏈結(jié)構(gòu)存在，而且以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在。由于單糖分子中同時(shí)存在羰基和羥基，因而在分子內(nèi)便能由于生成半縮醛（或半縮酮）而構(gòu)成環(huán)。即碳鏈上一個(gè)羥基中的氧與羰基的碳原子連接成環(huán)，羥基中的氫原子加到羰基的氧上。實(shí)驗(yàn)證明，在一般情況下，己醛糖都是第五個(gè)碳原子上的羥基與羰基形成半縮醛，構(gòu)成六元環(huán)。例如D— 葡萄糖可以形成下面兩種環(huán)形半縮醛： 半縮醛式α— D— 葡萄糖 醛式 D— 葡萄糖 半縮醛式β— D— 葡萄糖 37% 0.1% 63% D— 葡萄糖由醛式轉(zhuǎn)變?yōu)榘肟s醛式，C1轉(zhuǎn)變?yōu)槭中蕴荚?，并形成一對旋光異?gòu)體。一般規(guī)定新形成的手性碳原子上的羥基（稱半縮醛羥基）與決定單糖構(gòu)型的碳原子（在己糖為C5）上的羥基在碳鏈同側(cè)者稱為α— 型葡萄糖，寫作α— D— 葡萄糖；不在同一側(cè)者稱為β— 型葡萄糖，寫作 β— D— 葡萄糖。不過這兩個(gè)異構(gòu)體并不是對映體，只是在第1碳上的羥基方向不同而已，所以稱為異頭物。半縮醛羥基較其余羥基活潑，糖的許多重要性質(zhì)都與它有關(guān)。 不僅如此，葡萄糖也有構(gòu)象問題，據(jù)X— 射線衍射測定表明：葡萄糖吡喃環(huán)中的五碳一氧不是處于同一平面的，通常具有如下構(gòu)象，其中椅式構(gòu)象因使分子的扭張強(qiáng)度Z低，分子中各原子的靜電斥力Z小而Z為穩(wěn)定。 二、單糖的性質(zhì) 單糖的性質(zhì)由其化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)決定。 （一）主要物理性質(zhì) 1. 溶解度 單糖都是無色結(jié)晶，由于分子中有多個(gè)羥基，在水中溶解度很大，常能形成過飽和溶液一一糖漿。 2. 甜度 單糖都有甜味，但甜度各不相同，通常把蔗糖的甜度定為100進(jìn)行比較 糖 蔗糖 果糖 轉(zhuǎn)化糖* 葡萄糖 木糖 麥芽糖 半乳糖 乳糖 甜度 100 173 130 74 40 32 32 16 *由蔗糖水解生成的葡萄糖與果糖的混合物稱為轉(zhuǎn)化糖。 3. 旋光性及變旋現(xiàn)象 一切糖類物質(zhì)分子內(nèi)都有手性碳原子，所以都具有旋光性，屬于“旋光活性物質(zhì)”（或光學(xué)活性物質(zhì)）。旋光活性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度稱為“旋光度”。物質(zhì)旋光度的大小因測定時(shí)所用溶液的濃度、盛液管的長度、溫度、光波的波長以及溶劑的性質(zhì)等而改變。但在一定的條件下，不同旋光活性物質(zhì)的旋光度仍為一常數(shù)，通常用比旋光度[α]表示。比旋光度的定義是：以1 ml中含有1 g溶質(zhì)的溶液，放在1 dm長的盛液管中測出的旋光度。糖的比旋光度用[α] D2 0表示。計(jì)算公式如下： 式中α：由旋光儀測得的旋光度。 C：糖（光學(xué)活性的）溶液的濃度，以每毫升溶液中所含溶質(zhì)的克數(shù)表示，溶劑為水。 L：盛液管的長度，以分米表示。 20：20℃，表示測定比旋光度在20℃進(jìn)行。 D：表示以鈉光燈作光源。 （二）主要化學(xué)性質(zhì) 單糖是多羥醛或多羥酮，所以具有醛基、酮基、醇羥基的性質(zhì)，能發(fā)生醇羥基的成酯、成醚等反應(yīng)和羰基的氧化、還原和加成等反應(yīng)，而且具有羥基及羰基相互影響而產(chǎn)生的一些特殊反應(yīng)。單糖在水溶液中是以鏈?zhǔn)胶铜h(huán)式平衡存在的。在某些反應(yīng)中，其鏈?zhǔn)疆悩?gòu)體參與反應(yīng)，而環(huán)式異構(gòu)體就連續(xù)不斷地轉(zhuǎn)變?yōu)殒準(zhǔn)?，Z后全部生成鏈?zhǔn)疆悩?gòu)體的衍生物，單糖的主要化學(xué)性質(zhì)如下： 1. 由醛基、酮基產(chǎn)生的性質(zhì) （1）單糖的異構(gòu)化作用 （2）單糖的氧化（還原性） 2. 由羥基（醇羥基和半縮醛羥基）產(chǎn)生的性質(zhì) （1）成酯作用 （2）成脎作用 （3）成苷作用 三、重要的單糖及其衍生物 單糖是糖類的Z小單位。近半個(gè)世紀(jì)來，發(fā)現(xiàn)的單糖為數(shù)不少，現(xiàn)已知的醛糖有600多種，酮糖及其衍生物180種。自然界中的單糖少于其光學(xué)異構(gòu)體的理論數(shù)目，常見的醛糖、酮糖、脫氧糖、分支糖、氨基糖也很多，下面列舉一些較重要的代表（表3—3）。 由于單糖具有多個(gè)可反應(yīng)的基團(tuán)，因此可形成多種單糖衍生物，大體有以下幾類： 1. 糖苷類 2. 單糖磷酸酯 3. 氨基糖（amino sugar 或glycosamine） 4. 糖酸 5. 糖醇 第三節(jié) 寡 糖 寡糖是2～10個(gè)單糖組成的低聚糖。自然界以游離狀態(tài)存在的二糖有蔗糖、麥芽糖。三糖有棉籽糖等；到目前為止，已知的寡糖已達(dá)500多種。 一、二糖的結(jié)構(gòu) 自然界中Z常見的寡糖是雙糖。組成寡糖的單糖可以是相同的，如麥芽糖、纖維二糖。但更多的寡糖可能是不同種的單糖組成。如蔗糖由葡萄糖與果糖組成，乳糖由半乳糖和葡萄糖組成。此外寡糖中也可能包含單糖的衍生物，如透明質(zhì)酸二糖由β— 葡萄糖醛酸與乙酰氨基葡萄糖組成，軟骨二糖由β— 葡萄糖醛酸與半乳糖胺組成。 麥芽糖 蔗糖 乳糖 纖維二糖 現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)在激素、抗體、維生素、生長素和其它各種重要分子中都有寡糖。寡糖也存在于細(xì)胞膜中，寡糖鏈凸出于細(xì)胞膜的表面，使整個(gè)細(xì)胞表面均覆蓋有寡糖，可能是細(xì)胞間識別的基礎(chǔ)。 二、常見的二糖 1. 乳糖 2. 麥芽糖 3. 蔗糖 三、糖蛋白的寡糖基 糖類與蛋白質(zhì)或多肽結(jié)合，形成有兩種不同類型的糖苷鍵。一種是利用肽鏈上天冬酰胺的氨基與糖基上的半縮醛羥基形成N— 糖苷鍵，另一種是利用肽鏈上蘇氨酸或絲氨酸（或羥脯氨酸、羥賴氨酸）的羥基與糖基上半縮醛羥基形成O— 糖苷鍵。 N—乙酰氨基葡萄糖— 天冬酰胺 N—乙酰氨基葡萄糖— 絲氨酸（蘇氨酸） N— 糖苷鍵 O— 糖苷鍵 第四節(jié) 多 糖 多糖是由十個(gè)以上到上萬個(gè)單糖分子或單糖衍生物分子通過糖苷鍵連接而成的線性或帶有支鏈的高分子聚合物。自然界中發(fā)現(xiàn)的糖類，絕大多數(shù)是以高分子量的多糖出現(xiàn)。用酸或特異的酶完全水解這些多糖后，產(chǎn)生單糖和（或）簡單的單糖衍生物。 D— 葡萄糖是多糖中Z普通的單糖單位，但由D— 甘露糖、D— 果糖、D— 和L— 半乳糖、D—木糖和D— 阿拉伯糖等組成的多糖也常見。天然多糖水解物中很常見的單糖衍生物有：D— 氨基葡萄糖、D— 氨基半乳糖、D— 葡萄糖醛酸、N— 乙酰胞壁酸和N— 乙酰神經(jīng)氨酸等等。多糖沒有還原性和變旋現(xiàn)象，也沒有甜味。多糖的分子量都很大，在水中不能成真溶液，有些多糖能與水形成膠體溶液。許多多糖不溶于水。 多糖在自然界中分布很廣。植物的骨架纖維素、動(dòng)植物貯藏的養(yǎng)分淀粉、糖原、人軟骨中的軟骨素、昆蟲的甲殼、植物的粘液、樹膠、細(xì)菌的莢膜等許多物質(zhì)，都是由多糖構(gòu)成的。 一、貯存多糖 這些多糖中，淀粉是植物中Z豐富的，糖原則是動(dòng)物中Z豐富的。它們通常以大顆粒狀蘊(yùn)藏于細(xì)胞的胞質(zhì)中。在葡萄糖過剩時(shí)，單個(gè)的葡萄糖就通過酶促作用聯(lián)結(jié)到淀粉或糖原的末端，而代謝需要時(shí)，它們又通過酶促作用釋放出來作燃料用。 （一）淀粉 淀粉是植物貯存的養(yǎng)料，主要存在于種子中（谷物、豆類等)、塊莖（如馬鈴薯）和塊根（如薯類）中。天然淀粉顯顆粒狀，外層為支鏈，約占75%～85%，內(nèi)層為直鏈部分，約占15%～25%，這兩部分的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有一定差異，直鏈淀粉的分子量比支鏈淀粉的分子量?。ǚ肿恿看笮∨c淀粉的來源及分離提純的方法有關(guān)），它們在淀粉粒中的比例隨植物品種而異。有的淀粉粒（如糯米）全部為支鏈淀粉，而豆類的淀粉則全是直鏈淀粉。 1. 直鏈淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2. 支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) （二）糖原的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 糖原是動(dòng)物細(xì)胞內(nèi)貯存的多糖，因其結(jié)構(gòu)和作用與植物的淀粉類似，所以又稱為動(dòng)物淀粉。存在于肝臟的稱為肝糖原，存在于肌肉的稱為肌糖原。 糖原也像支鏈淀粉一樣，是D— 葡萄糖連結(jié)成的多糖，然而它是分支程度和緊密度比支鏈淀粉更高的分子。分支點(diǎn)之間的間隔為3～4個(gè)葡萄糖單位，每個(gè)分支平均長度12～18個(gè)葡萄糖單位。Z大的糖原分子由幾十萬個(gè)葡萄糖單位組成，但仍能溶于水中。近年來研究證明，糖原中含有少量蛋白質(zhì)（1%），可能蛋白質(zhì)是ZX物質(zhì)，在其蛋白質(zhì)鏈上接上糖原的多糖鏈。糖原可用熱KOH溶液消化動(dòng)物組織后，將其分離出來。在KOH溶液中，其非還原性的α— 1，4 鍵和α— 1，6鍵都是穩(wěn)定的。糖原容易被α— 和β— 淀粉酶水解，分別形成葡萄糖和麥芽糖。在β— 淀粉酶作用下，也產(chǎn)生極限糊精，糖原與碘產(chǎn)生紅紫色反應(yīng)。 二、結(jié)構(gòu)多糖 許多多糖在細(xì)胞壁和外膜、細(xì)胞間隙和結(jié)締組織的首要作用是作為結(jié)構(gòu)成分，以賦予植物或動(dòng)物組織以形態(tài)、彈性或剛性，并賦予單細(xì)胞生物以保護(hù)和支持。還發(fā)現(xiàn)多糖是許多無脊椎動(dòng)物外骨骼的重要有機(jī)成分。例如殼多糖就是昆蟲和甲殼類外骨骼的重要有機(jī)成分。 （一）植物的細(xì)胞壁 由于植物細(xì)胞要能承受細(xì)胞內(nèi)外液之間的巨大滲透壓差，它們必須有硬的細(xì)胞壁以保持不致膨脹。一些較大的植物如樹，其細(xì)胞壁不僅要有助于莖、葉和根組織的物理強(qiáng)度或硬度，而且還必須支持巨大的重量。 1. 纖維素 2. 半纖維素 （二）細(xì)菌細(xì)胞壁 細(xì)菌細(xì)胞壁是硬的、多孔的、盒子樣的結(jié)構(gòu)，它對細(xì)胞起物理保護(hù)作用。由于細(xì)菌有高的內(nèi)部滲透壓，而它們又經(jīng)常暴露于一完全可變的和有時(shí)是低滲的外環(huán)境中，故它們必須有堅(jiān)硬的細(xì)胞壁以防止細(xì)胞膜的膨脹和破裂。因?yàn)榧?xì)菌細(xì)胞壁含有特殊抗原，可用于診斷傳染病，并且也因?yàn)橛们喽舅睾推渌麷J素能YZ細(xì)胞壁的生物合成，故對它們的結(jié)構(gòu)和生物合成已有深入的研究。 三、糖胺聚糖 糖胺聚糖又叫酸性粘多糖，是一組相關(guān)的雜多糖，通常含有兩種類型交替出現(xiàn)的單糖單位，分子中含有氨基己糖或乙酰氨基糖，因其中至少含一個(gè)酸性基，或?yàn)轸然驗(yàn)榱蛩岣ū?— 5），所以有較強(qiáng)酸性，是一種酸性雜多糖。當(dāng)它們與特殊蛋白質(zhì)絡(luò)合而存時(shí)，則稱為粘液素或粘蛋白；在這類蛋白質(zhì)中，多糖構(gòu)成其重量的Z大部分。粘蛋白是膠狀的、粘稠的物質(zhì)，有的起潤滑作用，有的則起有彈性的細(xì)胞內(nèi)粘合劑作用。 表3— 5 幾種糖胺聚糖的組分 糖胺聚糖 己糖胺 糖醛酸 SO42 - 存 在 透明質(zhì)酸 N—乙酰葡萄糖胺 D— 葡萄糖醛酸 無 結(jié)締組織、角膜、皮膚 肝素 葡萄糖胺 D— 葡萄糖醛酸 有 皮膚、肺、肝 硫酸軟膏素A N— 乙酰半乳糖胺 D— 葡萄糖醛酸 無 骨、軟骨、角膜、皮膚 Z豐富的糖胺聚糖是透明質(zhì)酸，存在于細(xì)胞外膜和脊椎動(dòng)物結(jié)締組織的細(xì)胞內(nèi)基質(zhì)中；也出現(xiàn)于關(guān)節(jié)滑液和眼的玻璃體液中。透明質(zhì)酸的重復(fù)單位是由一個(gè)D— 葡萄糖醛酸和N— 乙酰— D— 氨基葡萄糖通過β— 1，4— 糖苷鍵連接成的雙糖（圖）。另一種糖胺聚糖是軟骨素，在結(jié)構(gòu)上軟骨素與透明質(zhì)酸幾乎相同，惟一不同的是它含有N— 乙?！?D— 氨基半乳糖而不是N— 乙?！?D— 氨基葡萄糖。軟骨素本身僅是細(xì)胞外物質(zhì)的一個(gè)不重要的成分。但它們的衍生物4— 硫酸軟骨素（軟骨素A）和6— 硫酸軟骨素（軟骨素C）則是細(xì)胞外膜、軟骨、骨、角膜和脊椎動(dòng)物結(jié)締組織的重要構(gòu)成成分。 四、糖復(fù)合物 糖復(fù)合物是指糖類的還原端和其它非糖組分以共價(jià)鍵結(jié)合的產(chǎn)物，主要有糖蛋白和糖脂。 按多糖和蛋白質(zhì)的相對比例，糖與蛋白質(zhì)的復(fù)合物又可分為糖蛋白和蛋白多糖兩類。糖蛋白質(zhì)是以蛋白質(zhì)為主，糖只是作為蛋白質(zhì)的輔基，如卵清蛋白含糖基1%。而蛋白多糖是以多糖為主，蛋白所占的比例少，如粘蛋白含糖基高達(dá)80%。

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  爵栗 2008-06-05 00:00:00

  糖是變化生命活躍性中多種因素中的一個(gè)函數(shù)

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  rylptuos 2008-06-05 00:00:00

  糖類在生命中代表能量儲備。綠色植物的光合作用把空氣的二氧化碳變成糖，這個(gè)過程是吸收能量的，這吸收的能量就是太陽光。大多數(shù)生物都要靠糖中的能量維持生命。

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