羧酸是Z重要的一類有機酸,其可以看成是由烴基與羧基相連構(gòu)成。常見的羧酸如甲酸,這類飽和一元羧酸的沸點比較高,例如乙醇與甲酸的相對分子質(zhì)量相同,但乙醇的沸點為78.5℃,而甲酸為100.7℃。羧酸的通式為RCOOH或R(COOH)n 的化合物,官能團(tuán):-COOH。其中R為脂烴基或芳烴基,分別稱為脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根據(jù)羧基的數(shù)目分為一元酸、二元酸與多元酸。還可以分為飽和酸和不飽和酸。
羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機酸,其結(jié)構(gòu)通式為RCOOH或R(COOH)n 的化合物,官能團(tuán):-COOH。X射線衍射證明,甲酸中羰基的鍵長123pm長于正常的羰基122pm;C-O的鍵長131pm小于醇中的 C-O的鍵長143pm;在甲酸晶體中,兩個碳氧鍵鍵長均為127pm。
1、簡單羧酸命名
一般,簡單的羧酸按普通命名法命名,選含有羧基的Z長碳鏈為主鏈,取代基的位置,從羧基鄰接的碳原子開始,用希臘字母a、β、γ、δ等依次標(biāo)明 ; 芳香酸當(dāng)作苯甲酸的衍生物來命名;比較復(fù)雜的羧酸按國際命名法命名,選含有羧基的Z長碳鏈為主鏈,從羧基碳原子開始編號,再加取代基的名稱和位置。
2、脂肪酸命名
脂肪族二元羧酸的命名,取分子中含有兩個羧基的Z長碳鏈作為主鏈,加取代基的名稱和位置。 低級脂肪酸C1~C3是液體,具有刺鼻的氣味 , 溶于水。中級脂肪酸C4~C10也是液體,具有難聞的氣味,部分溶于水。高級脂肪酸是蠟狀固體,無味,不溶于水。二元脂肪酸和芳香酸都是結(jié)晶固體,芳香酸在水中溶解度較小,可從水中重結(jié)晶,飽和二元羧酸除高級同系物外,都易溶于水和乙醇 。羧酸的沸點比分子量相近的醇的沸點高。
通式RCOOH中R為脂烴基或芳烴基,分別稱為脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根據(jù)羧基的數(shù)目分為一元酸、二元酸與多元酸。還可以分為飽和酸和不飽和酸。
呈酸性,與堿反應(yīng)生成鹽。一般與三氯化磷反應(yīng)成酰氯;用五氧化二磷脫水,生成酸酐;在酸催化下與醇反應(yīng)生成酯;與氨反應(yīng)生成酰胺;用四氫化鋰鋁(LiAlH4)還原生成醇。可由醇、醛、不飽和烴、芳烴的側(cè)鏈等的氧化,或腈水解,或格利雅試劑與干冰反應(yīng)等方法制取。用來源于動植物的油脂或蠟進(jìn)行皂化,可獲得6至18個碳原子的直鏈脂肪(族)酸。
直鏈飽和一元羧酸和二元羧酸的熔點隨碳原子數(shù)目增加而呈鋸齒狀上升,含偶數(shù)碳原子羧酸的熔點高于鄰近兩個含奇數(shù)碳原子的羧酸。羧酸Z顯著的性質(zhì)是酸性,羧酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強。羧酸能與金屬氧化物或金屬氫氧化物形成鹽。羧酸的堿金屬鹽在水中的溶解度比相應(yīng)羧酸大,低級和中級脂肪酸堿金屬鹽能溶于水,高級脂肪酸堿金屬鹽在水中能形成膠體溶液 ,肥皂就是長鏈脂肪酸鈉。
低級脂肪酸是重要的化工原料,例如純乙酸可制造人造纖維、塑料、香精、藥物等。高級脂肪酸是油脂工業(yè)的基礎(chǔ)。二元羧酸廣泛用于纖維和塑料工業(yè)。某些芳香酸如苯甲酸、水楊酸等都具有多種重要的工業(yè)用途。
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