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2025-01-21 09:34:00胺類化合物胺類化合物: 胺類化合物是一類含有氨基（-NH2或-NR2，R為烷基或芳基）官能團(tuán)的有機(jī)化合物。它們廣泛存在于自然界和合成產(chǎn)物中，具有多種重要性質(zhì)和應(yīng)用。根據(jù)氨基的數(shù)量和連接方式，胺可分為伯胺、仲胺和叔胺。胺類化合物具有良好的堿性，能與酸反應(yīng)生成鹽。此外，它們還參與多種有機(jī)反應(yīng)，如?；?、烷基化、磺?；?。在工業(yè)上，胺類化合物用于制造染料、藥物、農(nóng)藥、橡膠助劑、表面活性劑等。同時(shí)，它們也是生物體內(nèi)許多活性物質(zhì)的重要組成部分。

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參考指南 | 胺類化合物全流程分析方案

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2025-03-27

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2020-04-07 16:06:48從羥氯喹到三唑類化合物 - 論藥物連續(xù)合成的重要性: 一、研究背景介紹 Z近公眾號(hào)為“美國健康快訊“上的一條報(bào)道“重磅！紐約醫(yī)生用羥氯喹治愈699例新冠肺炎，成功率！FDA緊急授權(quán)羥氯喹用于ZL新冠肺炎“ 博得了大眾的眼球。后續(xù)小編會(huì)給大家介紹羥氯喹的連續(xù)合成方法分析。羥氯喹是否有那么神奇，咱們姑且不論，在藥物研發(fā)中，含氮雜環(huán)化合物確實(shí)有著廣泛的應(yīng)用。羥氯喹（1）和氯喹（2）的結(jié)構(gòu) 含氮雜環(huán)化合物廣泛存在于分子結(jié)構(gòu)中，在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)化學(xué)和材料科學(xué)領(lǐng)域具有重要的功能特性。大家熟知的三唑類化合物在現(xiàn)代合成化學(xué)中有著非常重要的作用。并且，由于它們的模塊性，它們可以通過N-烷基化策略在大分子中 ‘bought-in’，或者直接通過環(huán)化反應(yīng) ‘built-in’。今天小編就想和大家分享一篇Green Chemistry上剛發(fā)表的關(guān)于連續(xù)流制備三唑類化合物的報(bào)道。二、釜式工藝探討圖1. 逆合成方案通過逆合成分析和調(diào)研文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)了一條可行的合成路線（Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 1095-1109），只需要一步反應(yīng)就可以得到目標(biāo)化合物而且實(shí)驗(yàn)所需要的原料都是商品化的，這樣就大大地節(jié)省時(shí)間。這篇文章的研究人員是來自瑞士的Idorsia 制藥有限公司。研究人員接到一個(gè)項(xiàng)目，需要快速地合成出公斤級(jí)的化合物2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetic acid (1)。圖 2. 釜式工藝合成方案一研究人員采購?fù)暝噭┖?，開始了他們的diyi波操作（圖 2）。實(shí)驗(yàn)過程中，他們發(fā)現(xiàn)盡管該反應(yīng)只有一步，轉(zhuǎn)化率幾乎達(dá)到了，但是合成的產(chǎn)物中有三種異構(gòu)體，通過繁雜的后處理，甚至采取柱層析才以20%收率得到目標(biāo)化合物三唑乙酯11a。為了加快新藥的研發(fā)，大多企業(yè)在很多時(shí)候會(huì)采取這樣的策略，即以Z快的方法盡早交貨而不ZD考慮成本等問題。但從長遠(yuǎn)來看，目標(biāo)是找到一條更有效的路線，實(shí)現(xiàn)更高的收率，并簡化后處理的過程。因?yàn)楹筇幚磉^程中，使用和處理大量有機(jī)溶劑會(huì)增加成本和造成更多的環(huán)境問題。由于項(xiàng)目的需要，Idorsia制藥有限公司的研究人員開始探索新的路徑。通過文獻(xiàn)調(diào)研，他們很快就開發(fā)出了另外一條反應(yīng)路線（圖3）。圖 3. 釜式合成三唑乙酯方案二高興的是，在溫和的條件下，作者就迅速地合成出三唑乙酯，所得懸浮液經(jīng)過簡單的后處理，就能以80%的產(chǎn)率得到粗品，但純度僅為70%。結(jié)晶后，以較差的35%收率獲得了三唑乙酯，盡管純度很高。開發(fā)更可持續(xù)、對(duì)環(huán)境影響更小的原料藥和中間體生產(chǎn)工藝是制藥行業(yè)的高度優(yōu)先事項(xiàng)。三、反應(yīng)過程研究研究人員通過考察溶劑、添加劑(如酸和堿)、加入順序和溫度等參數(shù)優(yōu)化此縮合步驟，希望在純度和收率上做到雙贏。但是由于反應(yīng)液中含有幾種極性雜質(zhì)的存在（比如12），很難以高產(chǎn)率和高純度獲得目標(biāo)產(chǎn)物。圖4. 中間體5的差示掃描量熱法（熱梯度：4°C/min）在實(shí)驗(yàn)過程中，研究人員通過DCS分析發(fā)現(xiàn)，中間體5是一種高能化合物，該物質(zhì)在室溫下就發(fā)生熱分解并存在潛在危險(xiǎn)。所以在理想的反應(yīng)過程中，中間體5應(yīng)該生成后立即在原位被消耗，避免任何大量的積累和分離。而且在釜式工藝中，使用大量的這種高能化合物具有非常高的安全隱患。四、連續(xù)流實(shí)驗(yàn)探索鑒于此，作者覺得很有必要通過設(shè)計(jì)流動(dòng)條件下實(shí)現(xiàn)一鍋兩步連續(xù)反應(yīng)的工藝：在diyi反應(yīng)器中形成的新的乙酰二甲酰胺5被直接泵入第二反應(yīng)器和肼4a直接反應(yīng)，這樣就可以限制了高能化合物的積累，降低安全隱患。圖5 連續(xù)流合成方案研究人員設(shè)計(jì)出連續(xù)流工藝（圖5）。分別使用了一個(gè)10mL容積的盤管和蠕動(dòng)泵組成的連續(xù)流動(dòng)系統(tǒng)。在隨后的縮合步驟中，作者還考察了停留時(shí)間和溫度對(duì)產(chǎn)物分離收率和純度的影響。結(jié)果見表1。壓力保持在1bar，允許兩個(gè)步驟連續(xù)運(yùn)行，無需任何中間操作。表1. 在連續(xù)流動(dòng)條件下，停留時(shí)間和溫度對(duì)11b合成的影響在這個(gè)反應(yīng)中，研究人員使用簡單的起始材料，溫和的反應(yīng)條件，并且沒有層析分離。將兩個(gè)反應(yīng)通過連續(xù)化集成，GX的放大并快速地合成了多克量的目標(biāo)分子三唑乙酯，而且避免繁瑣的提純和加工程序，減少危險(xiǎn)中間體的人工處理。五、底物拓展實(shí)驗(yàn) Z后，為了證明所述方法的通用性，如表2所示，將流動(dòng)條件應(yīng)用于其他底物的小規(guī)模篩選。以3-溴-5-羧酰胺吡啶為酰胺源，直接合成了三唑衍生物14。用不同的肼與乙酰亞胺5偶聯(lián)，得到甲基三唑衍生物15-18。表2. 連續(xù)流動(dòng)乙酰胺形成和三唑環(huán)化反應(yīng)的底物范圍六、文章總結(jié) 研究人員開發(fā)并提出了一條新的合成路線，且該方法具有一定的普適性；與傳統(tǒng)的釜式方法相比，該方法有很大的改進(jìn)，在流動(dòng)條件下，高能態(tài)中間體5生成后立即在原位被消耗，避免任何大量的積累和分離。流動(dòng)化學(xué)被證實(shí)是一項(xiàng)成功且有成效的技術(shù)，可縮短開發(fā)和放大時(shí)間，實(shí)現(xiàn)快速反應(yīng)優(yōu)化并精確控制反應(yīng)條件；相比釜式反應(yīng)，顯著的好處是產(chǎn)率幾乎翻了一番，安全地處理了不穩(wěn)定和高能的中間體；在成本效率、可持續(xù)性和過程安全性方面都有效果。參考文獻(xiàn)：Green Chem., 2020, DOI: 10.1039/C9GC04286E.

2018-12-20 15:09:28萜類化合物的另類產(chǎn)品:

2019-09-12 14:08:42電位滴定法：CT-1Plus測(cè)定癸二胺含量: 【目的】癸二胺，有機(jī)合成原料，用于高分子合成和藥物精制。通過CT-1Plus自動(dòng)電位滴定儀來測(cè)定癸二胺的含量。【行業(yè)】化工【檢測(cè)指標(biāo)】癸二胺【儀器配置】CT-1Plus型多功能滴定儀PH-101型復(fù)合電極【試劑選擇】HCl標(biāo)準(zhǔn)溶液（0.5mol/L）無二氧化碳水鄰苯二甲酸氫鉀【操作方法】稱取一定質(zhì)量樣品于100mL的滴定杯中，加60mL水，磁力攪拌1min，插入電極和滴定頭，設(shè)置好滴定參數(shù)，用鹽酸標(biāo)準(zhǔn)溶液（0.5mol/L）進(jìn)行滴定，儀器自動(dòng)尋找終點(diǎn)，測(cè)量結(jié)束會(huì)根據(jù)設(shè)置的公式自動(dòng)計(jì)算結(jié)果并顯示在屏幕上。