酯類,密度一般比水小且都難溶于水,易溶于乙醇和乙mi等有機(jī)溶劑。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。
低分子量酯是無(wú)色、易揮發(fā)的芳香液體,高級(jí)飽和脂肪酸單酯常為無(wú)色無(wú)味的固體,高級(jí)脂肪酸與高級(jí)脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。酯的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)要比相應(yīng)的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各種有機(jī)溶劑。低分子量的酯可以作許多有機(jī)化合物的溶劑,也可作清漆的溶劑。
在有酸或有堿存在的條件下,酯能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸或醇。
酸性條件下酯的水解不完全,堿性條件下酯的水解趨于完全,這是因?yàn)閴A性條件下,OH-直接對(duì)酯進(jìn)行加成,之后按照加成消除反應(yīng)得到羧酸鹽與醇,這個(gè)反應(yīng)中,是OH-直接參與反應(yīng),而不是水。
酯是中性物質(zhì)。低級(jí)一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困難,須用酸或堿催化。許多天然的脂肪、油或蠟經(jīng)水解可制得相應(yīng)的羧酸,油脂堿性水解生成的高級(jí)脂肪酸鈉就是肥皂,酯的醇解反應(yīng)是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應(yīng),反應(yīng)須在酸或堿催化下進(jìn)行,此反應(yīng)常用于從一類酯轉(zhuǎn)變成另一類酯。酯可被催化還原成兩分子醇,應(yīng)用Z廣的催化劑是銅鉻氧化物,反應(yīng)在高溫高壓下進(jìn)行,分子中如含有碳碳雙鍵,可同時(shí)被還原。酯與格氏試劑反應(yīng),可合成具有兩個(gè)相同取代基的三級(jí)醇。
常能看到有人說(shuō)酯不能跟金屬鈉反應(yīng),當(dāng)然,大部分酯是不能跟金屬鈉反應(yīng)的,而屬于酯的乙酸乙酯則可以與金屬鈉反應(yīng),下為詳細(xì)操作:
將250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中,開(kāi)始反應(yīng)很慢,需在水浴上溫?zé)?,一旦反?yīng)開(kāi)始就十分猛烈,需進(jìn)行冷卻?;亓鞣磻?yīng)后蒸餾回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液攪拌回流,加入250g食鹽,分出油狀物,用乙mi提取,從提取液回收乙mi,用10%碳酸氫鈉溶液洗至無(wú)酸性。用氯化鈣干燥后,減壓蒸餾,收集76~78℃/2.4kPa餾分即為成品,收率接近30%。
須加入過(guò)量的高沸點(diǎn)酯,如鄰苯二甲酸二乙酯與生成的氫氧化鈉作用,YZ上述反應(yīng),從而達(dá)到進(jìn)一步脫水的作用 加速化學(xué)反應(yīng)的方法:高溫,增大接觸面積,使用催化劑.我想可以將金屬鈉弄碎或使用溫度高的水,注意安全. 但所生成的氫氧化鈉又與乙醇發(fā)生平衡反應(yīng),因此單獨(dú)使用金屬鈉不能完全除去乙醇中的水
羧酸酯類可借還原方法轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的伯醇類。常用的還原方法為催化氫解法 ,氫化鋰鋁還原法和金屬鈉——乙醇還原法。在用催化氫解法還原酯時(shí) ,在反應(yīng)過(guò)程中雙鍵同時(shí)被還原 ,而后兩種還原方法不影響雙鍵 ,所以要想得到不飽和醇必須使用后兩種方法。在氫化鋰鋁還原酯的方法發(fā)現(xiàn)前
酯化反應(yīng),是一類有機(jī)化學(xué)反應(yīng),是醇跟羧酸或含氧無(wú)機(jī)酸生成酯和水的反應(yīng)。分為羧酸跟醇反應(yīng)和無(wú)機(jī)含氧酸跟醇反應(yīng)和無(wú)機(jī)強(qiáng)酸跟醇的反應(yīng)三類。羧酸跟醇的酯化反應(yīng)是可逆的,并且一般反應(yīng)極緩慢,故常用濃硫酸作催化劑。多元羧酸跟醇反應(yīng),則可生成多種酯。無(wú)機(jī)強(qiáng)酸跟醇的反應(yīng),其速度一般較快。典型的酯化反應(yīng)有乙醇和醋酸的反應(yīng),生成具有芳香氣味的乙酸乙酯,是制造染料和醫(yī)藥的原料。酯化反應(yīng)廣泛的應(yīng)用于有機(jī)合成等領(lǐng)域。
酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)以及可逆反應(yīng),一般情況下反應(yīng)進(jìn)行不徹底,依照反應(yīng)平衡原理,要提高酯的產(chǎn)量,需要用從產(chǎn)物分離出一種成分或使反應(yīng)物其中一種成分過(guò)量的方法使反應(yīng)正方向進(jìn)行。酯化反應(yīng)屬于單行雙向反應(yīng)。
羧酸跟醇的反應(yīng)過(guò)程一般是:羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。這是曾用示蹤原子證實(shí)過(guò)的??谠E:酸脫羥基醇脫氫(酸脫氫氧醇脫氫)。羧酸跟醇的酯化反應(yīng)是可逆的,并且一般反應(yīng)極緩慢,故常用濃硫酸作催化劑。多元羧酸跟醇反應(yīng),則可生成多種酯。
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