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2025-01-10 17:02:33疊氮類化合物: 疊氮類化合物是一類含有疊氮基（-N≡N）的有機化合物。它們的主要特性包括高能量密度、易爆性及對熱和機械刺激的敏感性。應(yīng)用領(lǐng)域廣泛，如火箭推進(jìn)劑、炸藥及醫(yī)藥合成等。然而，由于其易爆性，疊氮類化合物的生產(chǎn)、儲存及使用需嚴(yán)格遵守安全規(guī)定，防止摩擦、撞擊及高溫等引發(fā)爆炸。在有機化學(xué)及化學(xué)安全領(lǐng)域，疊氮類化合物的研究與應(yīng)用需謹(jǐn)慎進(jìn)行。

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疊氮類化合物資訊

基于LC-MS/MS系統(tǒng)，疊氮類遺傳毒性雜質(zhì)檢測方案

方法特點：靈敏度高、重現(xiàn)性好，三種疊氮化合物的定量限，回收率均符合法規(guī)要求。

SCIEX公司 679
2022-08-28
疊氮類化合物疊氮類遺傳毒性雜質(zhì)檢測方案 LC-MS/MS系統(tǒng)

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疊氮類化合物問答

2020-04-07 16:06:48從羥氯喹到三唑類化合物 - 論藥物連續(xù)合成的重要性: 一、研究背景介紹 Z近公眾號為“美國健康快訊“上的一條報道“重磅！紐約醫(yī)生用羥氯喹治愈699例新冠肺炎，成功率！FDA緊急授權(quán)羥氯喹用于ZL新冠肺炎“ 博得了大眾的眼球。后續(xù)小編會給大家介紹羥氯喹的連續(xù)合成方法分析。羥氯喹是否有那么神奇，咱們姑且不論，在藥物研發(fā)中，含氮雜環(huán)化合物確實有著廣泛的應(yīng)用。羥氯喹（1）和氯喹（2）的結(jié)構(gòu) 含氮雜環(huán)化合物廣泛存在于分子結(jié)構(gòu)中，在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)化學(xué)和材料科學(xué)領(lǐng)域具有重要的功能特性。大家熟知的三唑類化合物在現(xiàn)代合成化學(xué)中有著非常重要的作用。并且，由于它們的模塊性，它們可以通過N-烷基化策略在大分子中 ‘bought-in’，或者直接通過環(huán)化反應(yīng) ‘built-in’。今天小編就想和大家分享一篇Green Chemistry上剛發(fā)表的關(guān)于連續(xù)流制備三唑類化合物的報道。二、釜式工藝探討圖1. 逆合成方案通過逆合成分析和調(diào)研文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)了一條可行的合成路線（Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 1095-1109），只需要一步反應(yīng)就可以得到目標(biāo)化合物而且實驗所需要的原料都是商品化的，這樣就大大地節(jié)省時間。這篇文章的研究人員是來自瑞士的Idorsia 制藥有限公司。研究人員接到一個項目，需要快速地合成出公斤級的化合物2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetic acid (1)。圖 2. 釜式工藝合成方案一研究人員采購?fù)暝噭┖?，開始了他們的diyi波操作（圖 2）。實驗過程中，他們發(fā)現(xiàn)盡管該反應(yīng)只有一步，轉(zhuǎn)化率幾乎達(dá)到了，但是合成的產(chǎn)物中有三種異構(gòu)體，通過繁雜的后處理，甚至采取柱層析才以20%收率得到目標(biāo)化合物三唑乙酯11a。為了加快新藥的研發(fā)，大多企業(yè)在很多時候會采取這樣的策略，即以Z快的方法盡早交貨而不ZD考慮成本等問題。但從長遠(yuǎn)來看，目標(biāo)是找到一條更有效的路線，實現(xiàn)更高的收率，并簡化后處理的過程。因為后處理過程中，使用和處理大量有機溶劑會增加成本和造成更多的環(huán)境問題。由于項目的需要，Idorsia制藥有限公司的研究人員開始探索新的路徑。通過文獻(xiàn)調(diào)研，他們很快就開發(fā)出了另外一條反應(yīng)路線（圖3）。圖 3. 釜式合成三唑乙酯方案二高興的是，在溫和的條件下，作者就迅速地合成出三唑乙酯，所得懸浮液經(jīng)過簡單的后處理，就能以80%的產(chǎn)率得到粗品，但純度僅為70%。結(jié)晶后，以較差的35%收率獲得了三唑乙酯，盡管純度很高。開發(fā)更可持續(xù)、對環(huán)境影響更小的原料藥和中間體生產(chǎn)工藝是制藥行業(yè)的高度優(yōu)先事項。三、反應(yīng)過程研究研究人員通過考察溶劑、添加劑(如酸和堿)、加入順序和溫度等參數(shù)優(yōu)化此縮合步驟，希望在純度和收率上做到雙贏。但是由于反應(yīng)液中含有幾種極性雜質(zhì)的存在（比如12），很難以高產(chǎn)率和高純度獲得目標(biāo)產(chǎn)物。圖4. 中間體5的差示掃描量熱法（熱梯度：4°C/min）在實驗過程中，研究人員通過DCS分析發(fā)現(xiàn)，中間體5是一種高能化合物，該物質(zhì)在室溫下就發(fā)生熱分解并存在潛在危險。所以在理想的反應(yīng)過程中，中間體5應(yīng)該生成后立即在原位被消耗，避免任何大量的積累和分離。而且在釜式工藝中，使用大量的這種高能化合物具有非常高的安全隱患。四、連續(xù)流實驗探索鑒于此，作者覺得很有必要通過設(shè)計流動條件下實現(xiàn)一鍋兩步連續(xù)反應(yīng)的工藝：在diyi反應(yīng)器中形成的新的乙酰二甲酰胺5被直接泵入第二反應(yīng)器和肼4a直接反應(yīng)，這樣就可以限制了高能化合物的積累，降低安全隱患。圖5 連續(xù)流合成方案研究人員設(shè)計出連續(xù)流工藝（圖5）。分別使用了一個10mL容積的盤管和蠕動泵組成的連續(xù)流動系統(tǒng)。在隨后的縮合步驟中，作者還考察了停留時間和溫度對產(chǎn)物分離收率和純度的影響。結(jié)果見表1。壓力保持在1bar，允許兩個步驟連續(xù)運行，無需任何中間操作。表1. 在連續(xù)流動條件下，停留時間和溫度對11b合成的影響在這個反應(yīng)中，研究人員使用簡單的起始材料，溫和的反應(yīng)條件，并且沒有層析分離。將兩個反應(yīng)通過連續(xù)化集成，GX的放大并快速地合成了多克量的目標(biāo)分子三唑乙酯，而且避免繁瑣的提純和加工程序，減少危險中間體的人工處理。五、底物拓展實驗 Z后，為了證明所述方法的通用性，如表2所示，將流動條件應(yīng)用于其他底物的小規(guī)模篩選。以3-溴-5-羧酰胺吡啶為酰胺源，直接合成了三唑衍生物14。用不同的肼與乙酰亞胺5偶聯(lián)，得到甲基三唑衍生物15-18。表2. 連續(xù)流動乙酰胺形成和三唑環(huán)化反應(yīng)的底物范圍六、文章總結(jié) 研究人員開發(fā)并提出了一條新的合成路線，且該方法具有一定的普適性；與傳統(tǒng)的釜式方法相比，該方法有很大的改進(jìn)，在流動條件下，高能態(tài)中間體5生成后立即在原位被消耗，避免任何大量的積累和分離。流動化學(xué)被證實是一項成功且有成效的技術(shù)，可縮短開發(fā)和放大時間，實現(xiàn)快速反應(yīng)優(yōu)化并精確控制反應(yīng)條件；相比釜式反應(yīng)，顯著的好處是產(chǎn)率幾乎翻了一番，安全地處理了不穩(wěn)定和高能的中間體；在成本效率、可持續(xù)性和過程安全性方面都有效果。參考文獻(xiàn)：Green Chem., 2020, DOI: 10.1039/C9GC04286E.