參與評(píng)論

評(píng)論

登錄后參與評(píng)論

全部評(píng)論(3條)

• 

  逆轉(zhuǎn)駕到 2007-08-03 00:00:00

  苯 IUPAC中文命名 苯 常規(guī) 分子式 C6H6 SMILES C1=CC=CC=C1 分子量 78.11 g/mol 外觀 無色透明易揮發(fā)液體 氣味 有強(qiáng)烈芳香氣味。12ppm濃度時(shí)可檢測(cè)到油漆稀釋劑氣味 CAS號(hào) 71-43-2 RTECS號(hào) CY1400000 IMDG規(guī)則頁碼 3185 UN編號(hào) 1114 性質(zhì) STP下的密度 0.8786 g/cm3 溶解度 0.18 g/ 100 ml 水 熔點(diǎn) 278.65 K (5.5 ℃) 沸點(diǎn) 353.25 K (80.1 ℃) 相態(tài) 三相點(diǎn) 278.5 ± 0.6 K 臨界點(diǎn) 289.5℃ 4.92MPa 熔解熱 (ΔfusH) 9.84 kJ/mol 汽化熱 (ΔvapH) 44.3 kJ/mol 燃燒熱 3264.4 kJ/mol 危險(xiǎn)性 閃點(diǎn) -10.11℃(閉杯) 自燃 562.22℃ 爆炸極限 1.2 - 8.0 % 攝取 可引起急性中毒，麻痹神經(jīng)，需要充分漱口，喝水，盡快洗胃。 吸入 可導(dǎo)致呼吸困難。嚴(yán)重者可能導(dǎo)致呼吸及心跳停止。 皮膚 變干燥，脫屑，皴裂，有的可能發(fā)生過敏性濕疹 眼睛 有刺激性。需用大量清水沖洗 處理方式 * 危險(xiǎn)性: o 遇熱、明火易燃燒、爆炸。 * 人身保護(hù): o 防護(hù)手套，防護(hù)服，濃度過高須配帶防毒面具 * 穩(wěn)定性: o 能與氧化劑強(qiáng)烈反應(yīng)。不能與乙共存。 * 儲(chǔ)存: o 陰涼，通風(fēng)。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽光直射。密封儲(chǔ)存。防止靜電 液體性質(zhì) 標(biāo)準(zhǔn)生成焓 (ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol 標(biāo)準(zhǔn)熵 (S0液) 173.26 J/mol·K 熱容 (Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K) 若非注明，所有數(shù)據(jù)都依從國際單位制和來自標(biāo)準(zhǔn)溫度和壓力條件下。 參考和免責(zé)條款 苯(C6H6)在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，并具有強(qiáng)烈的芳香氣味。苯可燃，有毒，也是一種致癌物質(zhì)。 化學(xué)上，苯是一種碳?xì)浠衔镆彩荶簡單的芳烴。它難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也可作為有機(jī)溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產(chǎn)量和生產(chǎn)的技術(shù)水平是一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一。苯具有的環(huán)系叫苯環(huán)，是Z簡單的芳環(huán)。苯分子去掉一個(gè)氫以后的結(jié)構(gòu)叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。 目錄 [隱藏] * 1 發(fā)現(xiàn) * 2 結(jié)構(gòu) * 3 物理性質(zhì) * 4 化學(xué)性質(zhì) o 4.1 取代反應(yīng) + 4.1.1 鹵代反應(yīng) + 4.1.2 硝化反應(yīng) + 4.1.3 磺化反應(yīng) + 4.1.4 烷基化反應(yīng) o 4.2 加成反應(yīng) o 4.3 氧化反應(yīng) o 4.4 其他反應(yīng) * 5 制備 o 5.1 從煤焦油中提取 o 5.2 從石油中提取 + 5.2.1 催化重整 + 5.2.2 蒸汽裂解 o 5.3 芳烴分離 o 5.4 甲苯脫烷基化 + 5.4.1 甲苯催化加氫脫烷基化 + 5.4.2 甲苯熱脫烷基化 o 5.5 甲苯歧化和烷基轉(zhuǎn)移 o 5.6 其他方法 * 6 分析測(cè)試方法 * 7 安全 o 7.1 毒性 o 7.2 可燃性 * 8 工業(yè)用途 * 9 苯的異構(gòu)體 * 10 苯的衍生物 o 10.1 取代苯 o 10.2 多環(huán)芳烴 * 11 參看 * 12 參考文獻(xiàn) * 13 外部鏈接 [編輯] 發(fā)現(xiàn) 凱庫勒的擺動(dòng)雙鍵 放大 凱庫勒的擺動(dòng)雙鍵 苯Z早是在18世紀(jì)初研究將煤氣作為照明用氣時(shí)合成出來的。1803年-1819年G. T. Accum采用同樣方法制出了許多產(chǎn)品，其中一些樣品用現(xiàn)代的分析方法檢測(cè)出有少量的苯。然而，一般認(rèn)為苯是在1825年由麥可·法拉第發(fā)現(xiàn)的。他從魚油等類似物質(zhì)的熱裂解產(chǎn)品中分離出了較高純度的苯，稱之為“氫的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且測(cè)定了苯的一些物理性質(zhì)和它的化學(xué)組成，闡述了苯分子的碳?xì)浔取? 1833年，Milscherlich確定了苯分子中6個(gè)碳和6個(gè)氫原子的經(jīng)驗(yàn)式（C6H6）。弗里德里?！P庫勒于1865年提出了苯環(huán)單、雙鍵交替排列、無限共軛的結(jié)構(gòu)，即現(xiàn)在所謂“凱庫勒式”。又對(duì)這一結(jié)構(gòu)作出解釋說環(huán)中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動(dòng)，所以造成6個(gè)碳等價(jià)。他通過對(duì)苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發(fā)現(xiàn)苯是環(huán)形結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳連接一個(gè)氫。也有人提出了其他的設(shè)想： 詹姆斯·杜瓦則歸納出不同結(jié)構(gòu)；以其命名的杜瓦苯現(xiàn)已被證實(shí)是與苯不同的另外一種物質(zhì)，可由苯經(jīng)光照得到。 1845年德國化學(xué)家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發(fā)現(xiàn)了苯，他的學(xué)生C. Mansfield隨后進(jìn)行了加工提純。后來他又發(fā)明了結(jié)晶法精制苯。他還進(jìn)行工業(yè)應(yīng)用的研究，開創(chuàng)了苯的加工利用途徑。大約從1865年起開始了苯的工業(yè)生產(chǎn)。Z初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴(kuò)大，產(chǎn)量不斷上升，到1930年已經(jīng)成為世界十大噸位產(chǎn)品之一。 [編輯] 結(jié)構(gòu) 苯具有的苯環(huán)結(jié)構(gòu)導(dǎo)致它有特殊的芳香性。苯環(huán)是Z簡單的芳環(huán)，由六個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)六元環(huán)，每個(gè)碳原子接一個(gè)基團(tuán)，苯的6個(gè)基團(tuán)都是氫原子。 6個(gè)p軌道形成離域大∏鍵的電子云 放大 6個(gè)p軌道形成離域大∏鍵的電子云 碳數(shù)為4n+2(n是自然數(shù))，且具有單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的環(huán)烯烴稱為輪烯，苯就是[6]-輪烯。 苯分子是平面分子，12個(gè)原子處于同一平面上，6個(gè)碳和6個(gè)氫是均等的，C-H鍵長為1.08Å，C-C鍵長為1.40Å，此數(shù)值介于單雙鍵長之間。分子中所有鍵角均為120°，說明碳原子都采取sp2雜化。這樣每個(gè)碳原子還剩余一個(gè)p軌道垂直于分子平面，每個(gè)軌道上有一個(gè)電子。于是6個(gè)軌道重疊形成離域大∏鍵，現(xiàn)在認(rèn)為這是苯環(huán)非常穩(wěn)定的原因，也直接導(dǎo)致了苯環(huán)的芳香性。 [編輯] 物理性質(zhì) 苯的沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃，在常溫下是一種無色、有芳香氣味的透明液體，易揮發(fā)。苯比水密度低，密度為0.88g/ml，但其分子質(zhì)量比水重，。苯難溶于水，1升水中Z多溶解1.7g苯；但苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強(qiáng)。 苯能與水生成恒沸物，沸點(diǎn)為69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。 在10-1500mmHg之間的飽和蒸氣壓可以根據(jù)安托萬方程（antoine）計(jì)算： \lg P = A - {B \over C + t} 其中：P 單位為 mmHg， t 單位為 ℃， A = 6.91210， B = 1214.645， C = 221.205 [編輯] 化學(xué)性質(zhì) 苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有3種：一種是其他基團(tuán)和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng)；一種是發(fā)生在C-C雙鍵上的加成反應(yīng)；一種是苯環(huán)的斷裂。 [編輯] 取代反應(yīng) 苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應(yīng)的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。 苯環(huán)的電子云密度較大，所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)大都是親電取代反應(yīng)。親電取代反應(yīng)是芳環(huán)有代表性的反應(yīng)。苯的取代物在進(jìn)行親電取代時(shí)，第二個(gè)取代基的位置與原先取代基的種類有關(guān)。 [編輯] 鹵代反應(yīng) 苯的鹵代反應(yīng)的通式可以寫成： PhH + X_2 \to PhX + HX 反應(yīng)過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進(jìn)攻苯環(huán)，X-與催化劑結(jié)合。 以溴為例：反應(yīng)需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。 FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^- PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr 在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物Z為重要。 [編輯] 硝化反應(yīng) 苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯： PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O 硝化反應(yīng)是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。 [編輯] 磺化反應(yīng) 用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。 H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O 苯環(huán)上引入一個(gè)磺酸基后反應(yīng)能力下降，不易進(jìn)一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個(gè)磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團(tuán)，即妨礙再次親電取代進(jìn)行的基團(tuán)。 [編輯] 烷基化反應(yīng) 在AlCl3催化下苯環(huán)上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，又稱為傅-克烷基化反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯： PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5 在反應(yīng)過程中，R基可能會(huì)發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。 [編輯] 加成反應(yīng) 苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。 C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12} 此外由苯生成六氯環(huán)己烷（六六六）的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。 [編輯] 氧化反應(yīng) 苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當(dāng)氧氣充足時(shí)，產(chǎn)物為二氧化碳和水。 2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O 但是在一般條件下，苯不能被強(qiáng)氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應(yīng)，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一。（馬來酸酐是五元雜環(huán)。） 2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O 這是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)。 [編輯] 其他反應(yīng) 苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發(fā)生縮合反應(yīng)生成聯(lián)苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應(yīng)可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃中氯苯或溴苯和鎂反應(yīng)可生成苯基格林尼亞試劑。 [編輯] 制備 苯可以由含碳量高的物質(zhì)不完全燃燒獲得。自然界中，火山爆發(fā)和森林火險(xiǎn)都能生成苯。苯也存在于香煙的煙中。 直至二戰(zhàn)，苯還是一種鋼鐵工業(yè)焦化過程中的副產(chǎn)物。這種方法只能從1噸煤中提取出1千克苯。1950年代后，隨著工業(yè)上，尤其是日益發(fā)展的塑料工業(yè)對(duì)苯的需求增多，由石油生產(chǎn)苯的過程應(yīng)運(yùn)而生?，F(xiàn)在大部分的苯來源于石油化工。工業(yè)上生產(chǎn)苯Z重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。 [編輯] 從煤焦油中提取 在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是Z初生產(chǎn)苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣一起通過洗滌和吸收設(shè)備，用高沸點(diǎn)的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾后得到粗苯和其他高沸點(diǎn)餾分。粗苯經(jīng)過精制可得到工業(yè)級(jí)苯。這種方法得到的苯純度比較低，而且環(huán)境污染嚴(yán)重，工藝比較落后。 [編輯] 從石油中提取 在原油中含有少量的苯，從石油產(chǎn)品中提取苯是Z廣泛使用的制備方法。 [編輯] 催化重整 重整這里指使脂肪烴成環(huán)、脫氫形成芳香烴的過程。這是從第二次世界大戰(zhàn)期間發(fā)展形成的工藝。 在500-525°C、8-50個(gè)大氣壓下，各種沸點(diǎn)在60-200°C之間的脂肪烴，經(jīng)鉑 - 錸催化劑，通過脫氫、環(huán)化轉(zhuǎn)化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產(chǎn)物后，再經(jīng)蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。 [編輯] 蒸汽裂解 蒸汽裂解是由乙烷，丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油，重柴油等石油組份生產(chǎn)烯烴的一種過程。其副產(chǎn)物之一裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類混合作為汽油的添加劑。 裂解汽油中苯大約有40-60%，同時(shí)還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份，這些雜質(zhì)在貯存過程中易進(jìn)一步反應(yīng)生成高分子膠質(zhì)。所以要先經(jīng)過加氫處理過程來除去裂解汽油中的這些雜質(zhì)和硫化物，然后再進(jìn)行適當(dāng)?shù)姆蛛x得到苯產(chǎn)品。 [編輯] 芳烴分離 從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常復(fù)雜，用普通的分離方法很難見效，一般采用溶劑進(jìn)行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進(jìn)行芳烴分離，然后再采用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據(jù)采用的溶劑和技術(shù)的不同又有多種分離方法。 * Udex法：由美國道化學(xué)公司和UOP公司在1950年聯(lián)合開發(fā)，Z初用二乙二醇醚作溶劑，后來改進(jìn)為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為。 * Suifolane法：荷蘭殼牌公司開發(fā)，ZL為UOP公司所有。溶劑采用環(huán)丁砜，使用轉(zhuǎn)盤萃取塔進(jìn)行萃取，產(chǎn)品需經(jīng)白土處理。苯的收率為99.9%。 * Arosolvan法：由聯(lián)邦德國的魯奇公司在1962年開發(fā)。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時(shí)還加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊設(shè)計(jì)的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。 * IFP法：由法國石油化學(xué)研究院在1967年開發(fā)。采用不含水的二甲亞砜作溶劑，并用丁烷進(jìn)行反萃取，過程采用轉(zhuǎn)盤塔。苯的收率為99.9%。 * Formex法：為意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開發(fā)。嗎啉或N-甲酰嗎啉作溶劑，采用轉(zhuǎn)盤塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為。 [編輯] 甲苯脫烷基化 甲苯脫烷基制備苯，可以采用催化加氫脫烷基化，或是不用催化劑的熱脫烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。 [編輯] 甲苯催化加氫脫烷基化 用鉻，鉬或氧化鉑等作催化劑，500-600°C高溫和40-60個(gè)大氣壓的條件下，甲苯與氫氣混合可以生成苯，這一過程稱為加氫脫烷基化作用。如果溫度更高，則可以省去催化劑。反應(yīng)按照以下方程式進(jìn)行： Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4 根據(jù)所用催化劑和工藝條件的不同又有多種工藝方法： * Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年開發(fā)。原料可以是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應(yīng)溫度600-650℃，壓力3.43-3.92MPa。苯的理論收率為98%，純度可達(dá)99.98%以上，質(zhì)量優(yōu)于Udex法生產(chǎn)的苯。 * Detol法：Houdry公司開發(fā)。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應(yīng)溫度540-650℃，反應(yīng)壓力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達(dá)99.97%。 * Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司開發(fā)。適用于從乙烯副產(chǎn)裂解汽油中制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應(yīng)溫度600-650℃，壓力0.49-5.4MPa。 * Bextol法：殼牌公司開發(fā)。 * BASF法：BASF公司開發(fā)。 * Unidak法：UOP公司開發(fā)。 [編輯] 甲苯熱脫烷基化 甲苯在高溫氫氣流下可以不用催化劑進(jìn)行脫烷基制取苯。反應(yīng)為放熱反應(yīng)，針對(duì)遇到的不同問題，開發(fā)出了多種工藝過程。 * MHC加氫脫烷基過程：由日本三菱石油化學(xué)公司和千代田建設(shè)公司在1967年開發(fā)。原料可以用甲苯等純烷基苯，含非芳烴30%以內(nèi)的芳烴餾分。操作溫度500-800℃，操作壓力0.98MPa，氫/烴比為1-10。過程選擇性97-99%（mol），產(chǎn)品純度99.99%。 * HDA加氫脫烷基過程：由美國Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年開發(fā)。原料采用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，重整油。從反應(yīng)器不同部位同如氫氣控制反應(yīng)溫度，反應(yīng)溫度600-760℃，壓力3.43-6.85MPa，氫/烴比為1-5，停留時(shí)間5-30秒。選擇性95%，收率96-。 * Sun過程：由Sun Oil公司開發(fā) * THD過程：Gulf Research and Development公司開發(fā) * Monsanto過程：孟山都公司開發(fā) [編輯] 甲苯歧化和烷基轉(zhuǎn)移 隨著二甲苯用量的上升，在1960年代末相繼開發(fā)出了可以同時(shí)增產(chǎn)二甲苯的甲苯歧化和烷基轉(zhuǎn)移技術(shù)，主要反應(yīng)為： 甲苯歧化和烷基轉(zhuǎn)移反應(yīng) 這個(gè)反應(yīng)為可逆反應(yīng)，根據(jù)使用催化劑、工藝條件、原料的不同而有不同的工藝過程。 * LTD液相甲苯岐化過程：美國美孚化學(xué)公司在1971年開發(fā)，使用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應(yīng)溫度260-315℃，反應(yīng)器采用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉(zhuǎn)化率99%以上 * Tatoray過程：日本東麗公司和UOP公司1969年開發(fā)，以甲苯和混合碳9芳烴為原料，催化劑為絲光沸石，反應(yīng)溫度350-530℃，壓力2.94MPa，氫/烴比5-12，采用絕熱固定床反應(yīng)器，單程轉(zhuǎn)化率40%以上，收率95%以上，選擇性90%，產(chǎn)品為苯和二甲苯混合物。 * Xylene plas過程：由美國Atlantic Richfield公司和Engelhard公司開發(fā).使用稀土Y型分子篩做催化劑，反應(yīng)器為氣相移動(dòng)床，反應(yīng)溫度471-491℃，常壓。 * TOLD過程：日本三菱瓦斯化學(xué)公司1968年開發(fā)，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應(yīng)溫度60-120℃，低壓液相。有一定腐蝕性。 [編輯] 其他方法 此外，苯還可以通過乙炔加成得到。反應(yīng)方程式如下： \rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6 [編輯] 分析測(cè)試方法 氣相色譜和液相色譜可以檢測(cè)各種產(chǎn)品中苯的含量。苯的純度的測(cè)定一般使用冰點(diǎn)法。 對(duì)空氣中微量苯的檢測(cè)，可以用甲基硅油等有揮發(fā)性的有機(jī)溶劑或者低分子量的聚合物吸收，然后通過色譜進(jìn)行分析；或者采用比色法分析；也可以將含有苯的空氣深度冷凍，將苯冷凍下來，然后把硫酸鐵和過氧化氫溶液加入得到黃褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通過比色法分析?；蛘咧苯佑孟跛嵛湛諝庵械谋?，硝化成間二硝基苯，然后用二氯化鈦溶液滴定，或者用間二甲苯配制的甲乙酮堿溶液比色定量。 [編輯] 安全 [編輯] 毒性 參看苯中毒 由于苯的揮發(fā)性大，暴露于空氣中很容易擴(kuò)散。人和動(dòng)物吸入或皮膚接觸大量苯進(jìn)入體內(nèi)，會(huì)引起急性和慢性苯中毒。有研究報(bào)告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在體內(nèi)苯生成了苯酚。 苯對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生麻痹作用，引起急性中毒。重者會(huì)出現(xiàn)頭痛、惡心、嘔吐、神志模糊、知覺喪失、昏迷、抽搐等，嚴(yán)重者會(huì)因?yàn)橄到y(tǒng)麻痹而死亡。少量苯也能使人產(chǎn)生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識(shí)混亂、神志不清等現(xiàn)象。攝入含苯過多的食物會(huì)導(dǎo)致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等癥狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鐘便會(huì)有致命危險(xiǎn)。 長期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經(jīng)衰弱綜合癥。苯可以損害，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而YZ免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長達(dá)12-15年。 婦女吸入過量苯后，會(huì)導(dǎo)致月經(jīng)不調(diào)達(dá)數(shù)月，卵巢會(huì)縮小。對(duì)胎兒發(fā)育和對(duì)男性生殖力的影響尚未明了。孕期動(dòng)物吸入苯后，會(huì)導(dǎo)致幼體的重量不足、骨骼延遲發(fā)育、損害。 對(duì)皮膚、粘膜有刺激作用。國際癌癥研究ZX(IARC)已經(jīng)確認(rèn)為致癌物。 接觸限值： * ZG MAC 40 mg/m3(皮) * 美國ACGIH 10ppm， 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm， 3.2 mg/m3 毒性： * LD50: 3306mg/kg(大鼠經(jīng)口)；48mg/kg(小鼠經(jīng)皮) * LC50: 10000ppm 7小時(shí)（大鼠吸入） 當(dāng)然，由于每個(gè)人的健康狀況和接觸條件不同，對(duì)苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時(shí)，它的濃度大概是1.5ppm，這時(shí)就應(yīng)該注意到中毒的危險(xiǎn)。在檢查時(shí)，通過尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度。 [編輯] 可燃性 由于苯可以在空氣中燃燒，因此它一般都被定為危險(xiǎn)化學(xué)品。例如在中華人民共和國《危險(xiǎn)貨物品名表》（GB 12268-90）中，苯屬第三類危險(xiǎn)貨物易燃液體中的中閃點(diǎn)液體。而且由于它的揮發(fā)性，可能造成蒸氣局部聚集，因此在貯存，運(yùn)輸時(shí)一般都要求遠(yuǎn)離火源和熱源，防止靜電。 由于苯的冰點(diǎn)比較高，在寒冷天氣中運(yùn)輸會(huì)有困難，但是加熱熔化會(huì)帶來危險(xiǎn)性。 [編輯] 工業(yè)用途 早在1920年代，苯就已是工業(yè)上一種常用的溶劑，主要用于金屬脫脂。由于苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產(chǎn)過程現(xiàn)已不用苯作溶劑。 苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。在1950年代四乙基鉛開始使用以前，所有的抗爆劑都是苯。然而現(xiàn)在隨著含鉛汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯對(duì)人體有不利影響，對(duì)地下水質(zhì)也有污染，歐美國家限定汽油中苯的含量不得超過1%。 苯在工業(yè)上Z重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物： * 苯與乙烯生成乙苯，后者可以用來生產(chǎn)制塑料的苯乙烯 * 與丙烯生成異丙苯，后者可以經(jīng)異丙苯法來生產(chǎn)丙酮與制樹脂和粘合劑的苯酚 * 制尼龍的環(huán)己烷 * 合成順丁烯二酸酐 * 用于制作苯胺的硝基苯 * 多用于農(nóng)藥的各種氯苯 * 合成用于生產(chǎn)洗滌劑和添加劑的各種烷基苯 此外還可以用來合成氫醌，蒽醌等化工產(chǎn)品。 [編輯] 苯的異構(gòu)體 * 杜瓦苯 * 盆苯 * 休克爾苯 * 棱柱烷 [編輯] 苯的衍生物 下面是一些有代表性的苯的取代物或與苯結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)。 [編輯] 取代苯 烴基取代 * 甲苯 * 二甲苯 * 苯乙烯 含氧基團(tuán)取代 * 苯酚 * 苯甲酸 * 苯乙酮 * 苯醌 鹵代 * 氯苯 * 溴苯 [編輯] 多環(huán)芳烴 * 聯(lián)苯 * 三聯(lián)苯 * 稠環(huán)芳烴 o 萘 o 蒽 o 菲 o 茚 o 芴 o 苊 o 薁 [編輯] 參看 * 芳香性 * BTX * π鍵 * 粗苯 [編輯] 參考文獻(xiàn) 1. ZG石化北京化工研究院，《常用危險(xiǎn)化學(xué)品安全數(shù)據(jù)卡》（內(nèi)部材料），2004年 2. 魏文德主編，《有機(jī)化工原料大全》第三卷，化學(xué)工業(yè)出版社，1994年，p358-381， ISBN 7-5025-0684-5 3. (英)漢考克(Hancock，E.G.)主編，《苯及其工業(yè)衍生物》，化學(xué)工業(yè)出版社，1982.11 4. US 3863310 (1975). 5. FR 1549188 (1972). 6. JP 45-24933 (1970). 7. GB 1241316 (1975). 8. US 3879602 (1983). 9. Wilson， L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons"， Des Plaines， III.， Universal Oil Products Company， 1962 [編輯] 外部鏈接 維基詞典 您可以在維基詞典中查找此百科條目的相關(guān)解釋： 苯 維基共享資源圖標(biāo) 您可以在維基共享資源中查找與此條目相關(guān)的多媒體資源： 苯 * Benzene Material Safety Data Sheet * Chemistry WebBook上的化學(xué)性質(zhì)數(shù)據(jù) * 職業(yè)性苯中毒診斷標(biāo)準(zhǔn)——GBZ68-2002 * 化工世界苯網(wǎng)——提供苯的市場(chǎng)行情

  贊(8)

  回復(fù)(0)

  評(píng)論

  評(píng)論

  登錄后參與評(píng)論

• 

  你大爺_你大爺 2007-07-31 00:00:00

  甲苯，二甲苯，三甲苯.萘的生產(chǎn)主要是煤的干餾， 然后在煤焦油中提取 瀝青是石油分餾后的產(chǎn)物

  贊(14)

  回復(fù)(0)

  評(píng)論

  評(píng)論

  登錄后參與評(píng)論

• 

  依人依宇 2007-08-05 00:00:00

  可能你搞錯(cuò)了，苯也是產(chǎn)品，都是石油化工的產(chǎn)品！ 具體工藝是石油－凈化、脫鹽－加熱爐－分餾－石油氣－石腦油（C6－C9）－直餾汽油－煤油－柴油－重油－瀝青！ 重油裂解：重油－加熱爐－催化重整－汽油－柴油－石油氣－瀝青 石腦油轉(zhuǎn)換：石腦油－鉑重整－精餾－苯－甲苯－二甲苯－重芳烴 苯根本不能作為甲苯、二甲苯的原材料，苯是苯乙烯的原材料，是苯經(jīng)過烷基化得到乙苯，再裂解得到的！ 甲苯可以制成苯和二甲苯，二甲苯也可以異構(gòu)化成對(duì)二甲苯，天津化纖廠就有這樣的裝置，因?yàn)樗獙?duì)二甲苯來生產(chǎn)滌綸。

  贊(6)

  回復(fù)(0)

  評(píng)論

  評(píng)論

  登錄后參與評(píng)論