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  農(nóng)機*站 2017-05-20 00:00:00

  苯的同系物是在苯環(huán)上用飽和鏈烷烴基，所以側鏈是飽和的，當然不能加成。但是苯環(huán)本身成。 化學中苯的部分化學性質如下：（苯分子去掉一個氫以后的結構叫苯基，用Ph表示，因此苯也可表示為PhH。） 苯參加的化學反應大致有3種：一種是其他基團和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應；一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應（注：苯環(huán)無碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵與雙鍵的獨特的鍵）；一種是普遍的燃燒（氧化反應）（不能使酸性高錳酸鉀褪色）。 【取代反應】 苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結構的同分異構體。 苯環(huán)的電子云密度較大，所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環(huán)有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。 【鹵化反應】 苯的鹵代反應的通式可以寫成： PhH+X2—催化劑（FeBr3/Fe）→PhX+HX 反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進攻苯環(huán)，X-與催化劑結合。 以溴為例，將液溴與苯混合，溴溶于苯中，形成紅褐色液體，不發(fā)生反應，當加入鐵屑后，在生成的三溴化鐵的催化作用下，溴與苯發(fā)生反應，混合物呈微沸狀，反應放熱有紅棕色的溴蒸汽產(chǎn)生，冷凝后的氣體遇空氣出現(xiàn)白霧（HBr）。催化歷程： FeBr3+Br-——→FeBr4 PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr 反應后的混合物倒入冷水中，有紅褐色油狀液團（溶有溴）沉于水底，用稀堿液洗滌后得無色液體溴苯。 在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物Z為重要。 【硝化反應】 苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯 PhH+HO-NO2-----H2SO4（濃）△---→PhNO2+H2O 硝化反應是一個強烈的放熱反應，很容易生成一取代物，但是進一步反應速度較慢。其中，濃硫酸做催化劑，加熱至50~60攝氏度時反應，若加熱至70~80攝氏度時苯將與硫酸發(fā)生磺化反應，因此一般用水浴加熱法進行控溫。苯環(huán)上連有一個硝基后，該硝基對苯的進一步硝化有YZ作用，硝基為鈍化基團。 【磺化反應】 用發(fā)煙硫酸或者濃硫酸在較高（70~80攝氏度）溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。 PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O 苯環(huán)上引入一個磺酸基后反應能力下降，不易進一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。 【傅-克反應】 在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯 PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3 在反應過程中，R基可能會發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構型。 在強硫酸催化下，苯與酰鹵化物或者羧酸酐反應，苯環(huán)上的氫原子被?；〈甚；?。反應條件類似烷基化反應，稱為傅-克?；磻?。例如乙酰氯的反應： PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3 【加成反應】 苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。但反應極難。 此外由苯生成六氯環(huán)己烷（六六六）的反應可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。該反應屬于苯和自由基的加成反應。 【氧化反應】 苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當氧氣充足時，產(chǎn)物為二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時，火焰明亮并有濃黑煙。這是由于苯中碳的質量分數(shù)較大。 2C6H6+15O2——點燃—→12CO2+6H2O 苯本身不能和酸性KMnO4溶液反應，但在苯環(huán)連有直接連著H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。

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