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  丁順智 2012-03-24 00:00:00

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  藍(lán)靈俏 2018-04-11 19:34:03

  有機(jī)合成的常規(guī)方法及解題思路 有機(jī)合成題是近幾年來高考的難點(diǎn)題型之一。有機(jī)合成題的實質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)。要熟練解答合成題，必須掌握下列知識。 1.有機(jī)合成的常規(guī)方法 (1)官能團(tuán)的引入 ①引入羥基(—OH)：a.烯烴與水加成；b.醛(酮)與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。 ②引入鹵原子(—X)：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。 ③引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C═C；b.醇的氧化引入C═O等。 (2)官能團(tuán)的消除 ①通過加成消除不飽和鍵。 ②通過消去或氧化或酯化等消除羥基(—OH)。 ③通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 (3)官能團(tuán)間的衍變 根據(jù)合成需要(有時題目信息中會明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式： ①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇→醛→羧酸； ②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OH→ CH2═CH2 →Cl—CH2—CH2—Cl →HO—CH2—CH2—OH； ③通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。 (4)碳骨架的增減 ①增長：有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。 ②變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。 2.有機(jī)合成路線的選擇 有機(jī)合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時，就要進(jìn)行合理選擇。選擇的基本要求是原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作、條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。中學(xué)常用的合成路線有三條。 (1)一元合成路線 R—CH═CH2 →鹵代烴 →一元醇 →一元醛 →一元羧酸 →酯 (2)二元合成路線 (3)芳香化合物合成路線 3.有機(jī)合成題的解題方法解答有機(jī)合成題時，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)?；痉椒ㄓ校?(1)正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是：原料 →中間產(chǎn)物 →產(chǎn)品。(2)逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品 →中間產(chǎn)物 →原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出Z佳合成路線。 例題 在醛、酮中，其他碳原子按與羧基相連的順序，依次叫α，β，γ，…碳原子，如： 。在稀堿或稀酸的作用下，2分子含有α-氫原子的醛能自身加成生成1分子β-羥基醛，如： 巴豆酸(CH3—CH═CH—COOH)主要用于有機(jī)合成中制合成樹脂或作增塑劑?，F(xiàn)應(yīng)用乙醇和其他無機(jī)原料合成巴豆酸。請寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 解析 用反推法思考：

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