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問(wèn)答社區(qū)

甲苯和氯氣反應(yīng)為什么不生成間氯甲苯

212600059 2011-06-19 11:15:03 712  瀏覽
  •  

參與評(píng)論

全部評(píng)論(4條)

  • 顛瘋組合 2011-06-20 00:00:00
    苯環(huán)上一個(gè)氫被甲基取帶后,其苯環(huán)上鄰位和對(duì)位的氫變活潑,易被取帶,故不會(huì)生成間氯甲苯。

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    評(píng)論

  • 落葉無(wú)聲本尊 2011-06-21 00:00:00
    苯環(huán)電子云密度大 看看共振式 鄰對(duì)位取代更穩(wěn)定

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    評(píng)論

  • 小P011 2011-06-24 00:00:00
    甲基是推電子基(鄰對(duì)位定位基)。 從動(dòng)力學(xué)角度看,甲基取代后,苯環(huán)上間位H的反應(yīng)活性降低,鄰、對(duì)位H的反應(yīng)活性增加,尤其是鄰位H的反應(yīng)活性Z高;至于為什么參考化學(xué)書。 從熱力學(xué)角度看,對(duì)氯甲苯Z穩(wěn)定。 甲苯+Cl2反應(yīng): 實(shí)際反應(yīng)中,鄰、間、對(duì)氯甲苯都有,比如石化大化工廠就是生成一鍋粥再分離;但是間位很少,至于鄰、對(duì)位哪個(gè)多,取決于反應(yīng)條件: 動(dòng)力學(xué)控制(低溫、催化劑、反應(yīng)時(shí)間較短)下,產(chǎn)物主要是鄰氯甲苯; 熱力學(xué)控制(較高溫度、反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng))下,產(chǎn)物以對(duì)位氯代甲苯為主。 另外說(shuō)明一下: 甲苯+氯氣Cl2,光照后會(huì)引發(fā)自由基反應(yīng),生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,芐基氯,因?yàn)槠S基自由基Z穩(wěn)定); 甲苯+氯水,F(xiàn)eCl3催化親電取代反應(yīng),生成的才是苯環(huán)鄰、對(duì)位取代的氯代甲苯。

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    評(píng)論

  • WkJCINKZSL 2011-06-20 00:00:00
    甲基是推電子基,也是鄰對(duì)位定位基,在親電取代時(shí)間位的中間體不如鄰對(duì)位穩(wěn)定,所以不生成間氯甲苯(其實(shí)還是有,不過(guò)比較少,不是主產(chǎn)物)

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    評(píng)論

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